Diego est originaire de Trieste, bien qu’il ait vécu dans plusieurs villes italiennes. Diplômé en administration des affaires de l’Université de Rome – La Sapienza, il a bâti sa carrière au sein d’entreprises du secteur des technologies de l’information et de la communication (TIC), occupant des postes de responsabilité croissante dans les départements commerciaux.
Il a travaillé pour Honeywell/Bull, Elsag Bailey, Oracle Italie, Datamat, Getronics Italie, puis de nouveau pour Oracle Italie.
En 2019, il quitte Oracle – où il occupait le poste de directeur des ventes pour le secteur public local italien – pour devenir président-directeur général d’Insiel S.p.A., société publique de TIC appartenant à la Région Frioul-Vénétie Julienne, fonction qu’il occupe toujours aujourd’hui.
De 2022 à 2023, il a été président d’Assinter, l’association italienne des sociétés publiques de TIC, et en est actuellement vice-président, responsable des relations avec l’Union européenne.
Diego est également membre des comités scientifiques de la Fondation italienne du foie (Italian Liver Foundation) et de l’AICA (Associazione Italiana per il Calcolo Automatico).